Dopo l’arrivo degli Spagnoli, il feudo della pieve di Dairago fu venduto a Castellano Maggi il 2 ottobre 1538; successivamente passò in eredità al nipote Cesare Maggi e poi alla figlia di questi Ippolita, moglie del marchese Alfonso Gonzaga di Castel Goffredo, che a sua volta vendette il feudo a Giovanni Battista Arconati l’11 marzo 1570.
In seguito ad una controversia con gli Arconati, la Regia Camera riprese il feudo, concedendolo il 16 maggio 1652 a Giovanni Battista Lossetti di Vogogna. Gradualmente i Lossetti posero in vendita le località della pieve, tanto che solo Dairago, Inveruno e Furato rimasero sotto la loro giurisdizione fino alla soppressione del potere feudale, alla fine del XVIII sec.
Dall’esame delle prime mappe catastali (1722) è possibile conoscere la passata organizzazione del territorio di Dairago, per il 60% coltivato a vigneto, aratorio avitato o vigna con moroni, dove si produceva uno dei più pregiati vini del Milanese. Nella seconda metà dell’Ottocento le malattie della vite (oidio, peronospora e fillossera) distrussero i vigneti, pertanto l’economia locale si ridusse alla coltivazione dei cereali e all’allevamento dei bachi da seta. La parte occidentale del territorio comunale era coperta da una vasta brughiera, propaggine meridionale di quella di Gallarate, trasformata nel secolo scorso in pineta e poi disboscata durante l’ultimo conflitto; oggi è ricoperta da boschi di robinia, mista ad altre latifoglie.
Dalla fine del Medioevo, Dairago non conobbe nessuno sviluppo né urbanistico né demografico; rimasta fino all’inizio del secolo scorso con meno di 500 abitanti, venne ad essere uno dei centri minori della sua stessa pieve.